Опинившися без праці, Сковорода знову мандрує по Україні, побував навіть на Пiвнiчнoмv Кавказі, в Таганрозі, де працював брат Ковалинського. Йому люди часто пропонували гроші, але він їх не брав, а коли брав, то віддавав тим, хі'о їх потребував, тобто бідним людям. Його освіта, обізнаність, його проникливість у принципи й закони життя, його чесність і принциповість — створюють йому щораз більшу популярність і викликають увагу в усіх колах народу. Його часто запрошують не тільки прості люди, а видатні особи: голови міст, пани, духівництво.
Тим часом Сковорода бачив серед людей, зокрема серед панів та служителів церкви і таких, що не служать прикладом, а ведуть розпутне життя, нечесне, дбаючи лише про власні інтереси. Щодо духівництва, то ці від'ємні впливи принесла російська церква, що запанувала в Україні. Наша церква поволі русифікувалась, перебираючи накинені московські традиції. Тим то, коли Сковороді пропонували йти в ченці, то він відповідав: "Хіба ви хочете, щоб я помножив кількість фарисеїв? їжте сито, пийте солодко, вдягайтесь м'яко і монашествуйте".
У 1770-му році Сковорода знову відвідав Київ. Відвідав там знайомих, приятелів, три місяці жив у Троїцькому манас-тирі. Ченці Києво-Печерської Лаври намовляли його також вступити до манастиря, кажучи: "Ти будеш стовпом церкви й окрасою обителі", а він відповідав: "Ах преподобні! Я не хочу побільшу вати собою стовпотворіння, досить і вас, стовпів неотесаних, у храмі Божім".
Проте Сковорода був глибоко релігійною людиною, але не міг зносити тих змін, того фальшу, що їх принесла в Україну тодішня Москва. До того ж і релігійні погляди в нього були своєрідні, відмінні від московського стандарту.
Живучи в Києві в знайомих при манастирі, Сковорода . раптом помітив у собі, як він казав, "якийсь рух" і почав збиратися йти назад на Харківщину. Він передчував якусь небезпеку. Його зупиняли, намовляли лишитися ще в Києві, але це не помогло. Пішовши одного разу в Києві на Поділ, він зупинився й відчув сморід трупів. Він зараз же повернувся до манастиря й того ж дня вирушив у дорогу. Ледве він добрався до Охтирки, що забрало близько двох тижнів, як прийшла вістка, що в Києві почалась лютувати пошесть чуми і місто було замкнуте.
Такі відчуття, передбачення чи проникливість у майбутнє, що їх мав Сковорода, дивувало всіх. Недарма про нього ходило багато леґенд. Одного разу він нібито йшов до Білго-роду. По дорозі його нагнав голова міста, що їхав каретою чи фаетоном. Він не раз і раніше запрошував Сковороду до себе.
— Сідайте, Григорію Савичу, — сказав зраділий голова, зупинивши коней.
— Ні, — сказав Сковорода, — я йтиму пішки і, незважаючи на те, що пан голова його дуже просив сісти, Сковорода не погодився, хоч надходила чорна дощова хмара.
— Нічого, — сказав Сковорода, — я вас дожену, не турбуйтеся.
І, справді, пан голова поїхав, але незабаром Сковорода його догнав: в кареті щось поламалось, і візник чи кучер мусив лагодити, зупинившись на дорозі. А коли Сковорода наблизився, пан запитав:
— Як же це так, Григорію Савичу, — був великий дощ, а ви сухий?
— Та це просто, — відповів Сковорода, — коли дощ починався, я скинув свою одежу й поклав у торбу, а як закінчився, я знову надів.
Сковорода завжди мав при собі торбину, в якій була біблія, пара чистої білизни, сопілка, а часом і свитина. У руках він мав ціпок з вирізаною ручкою, що мала вигляд журавля.
Ковалинський, який знав Сковороду протягом 24-ох років, згадує, що якось запросив філософа до себе харківський губернатор Євдокім Щербинін і, поговоривши з ним на інші теми, запитав:
— Пане Сковорода, про що вчить біблія
— Про людське серце, — відповів філософ. — Куховарські книжки вчать, як задовольняти шлунок, мисливські вчать, як пес має давити звіра, модні — як одягатися. А біблія вчить, як ушляхетнювати серце.
Іншим разом інший губернатор запитав Сковороду:
— Чесний чоловіче! Чому не візьмеш собі якогось певного стану?
— Милостивий государю, — відповів Сковорода, — світ подібний до театру: щоб показати в театрі гру з успіхом і похвалою, беруть ролі за здібністю. Дійова особа в театрі не за здатність ролі, але за вдалу гру глядачами похваляється. Я довго міркував про це і після багатьох іспитів побачив, що не можу представити в театрі світу цього ніякої особи, крім малого, безпечного, осамітненого; я цю ролю обрав, взяв і задоволений.
Губернатор глянув на нього і сказав:
— От розумний чоловік! Він просто щасливий. Менше на світі було б всяких дурниць і незадоволень, якби люди так мислили. Але, друже мій, — мовив далі губернатор, — одвівши його вбік від людей, — може бути, що ти маєш здібності у чому другому, в стані для загалу кориснім, але твої звички, думки, упередження...
— Якби я відчув сьогодні, — перебив його мову Сковорода, — що можу без страху рубати турків, то сьогодні прив'язав би я гусарську шаблю і, одягши ківер, пішов би служити у військо. Праця при вродженім є насолодою. Пес береже череду день і ніч, згідно вродженої любови до цього, і терзає вовка, згідно вродженого нахилу, незважаючи на те, що і сам зазнає небезпеки бути роздертим хижаками. Ні кінь, ні свиня не роблять цього, бо не мають природи до того.
У цій відповіді Сковороди також бачимо глибокий філо софський зміст його мислення .
Пщ кінець життя, незадовго до смерти, на початку серп ня 1794-го року Сковорода вирішив відвідати свого друга М. Ковалинського, який жив у селі Хотетово, за 25 верст від Орла. Минуло 19 років, як Сковорода бачився з Ковалинським. Будучи хворим і немічним від старости (мав уже 72 роки), але почуваючи приязнь і найбільше довір'я до свого друга, він привіз йому свої твори та щоб востаннє побачитися. Три тижні жив там Сковорода, багато людей, почувши про прибуття Сковороди, хотіли побачити цю виняткову людину, поговорити, почути його думок.
Дня 26-го серпня 1794 року філософ вирушив в Україну. Прощаючись, він сказав Ковалинському: "Можливо, я більше не побачу тебе". Ковалинський просив лишитись в нього ще на зиму, але Сковорода відчував близьку смерть і поспішав до рідної землі.
Завітавши на короткий час до манастиря в Курську, щоб