Поволі в Шевченка зав’язалися знайомства й на місці. Приїхав він до Орської з рекомендацією до земляка з Чернігівщини лікаря М. Александрійського, що скінчив Київський Університет. Покинувши свою властиву професію, він служив у Пограничній комісії і був в Орській на посаді "опікуна прилінійних киргизів", як Михайло Лазаревський у Троїцькому. Александрійський був людиною заможною і через це досить незалежною. Жінка його походила з багатої купецької родини. Погляди Александрійський мав передові, а як людина культурна, напевне передплачував газети й купував книжки. Шевченко "був прийнятий у його домі не як солдат, а як найближчий знайомий, нарівні з іншими гостями. Там він, без сумніву, зустрічався і з командиром батальйону і з іншими офіцерами залоги, як гість господаря, а не як рядовий ч. 191 за списком", як оповідає Ф. Лазаревський у своїх споминах.
Сам Шевченко писав княжні Варварі про місцевих офіцерів: "всі мене, спасибі їм, як товариша приймають". Але це товариство не завжди було приємне, та й слово "всі" означає тут хіба тільки більшість. З тими, що їх поет називав "грабіжниками" й "кровопивцями", він, звичайно, не шукав зустрічей, а серед тих, у кого бував, теж були малокультурні люди, що з їхнього товариства мусів іноді й тікати, бо воно було "гірше казарми", як сам писав княжні.
Ця "сама гущавина христолюбивого воїнства" складалася в значній мірі з офіцерів мало інтелігентних, або таких, що погано вчилися в військових школах, або таких, що їхня моральна поведінка буда низька і що попадали до "прилінійних" фортець за службові провини. Кращих людей можна було зустріти іноді хіба серед начальників, що мусіли "виховувати" цю банду, яку вкрай деморалізувало одноманітне, позбавлене ідейного змісту життя маленької, закинутої в пустелю залоги. Деморалізувалися в цій атмосфері навіть ідейні люди, поляки-засланці, серед яких були й офіцери.
Однак були й серед офіцерів винятки. Дуже прив’язався до Шевченка молодий офіцер, українець Вериго. Мав Шевченко приятеля і в особі офіцера-поляка Мостовського, повстанця 1831 року, з яким і пізніше над Каспієм щиро приятелював. Із засланців-рядових пізнав Оттона Фішера, теж поляка, що ввів поета в дім коменданта фортеці генерала Ісаєва, де сам бував як учитель генералових дітей.
Дві пані з Орського товариства, невідомі нам на прізвища, особливо піклувалися Шевченком. Коли настала зима, вони справили й подарували поетові теплий заячий кожушок.
У фортеці був військовий писар Лаврентьєв, що мав родину й жив на приватному помешканні. Цей Лаврентьєв, людина неосвічена, але досить "розвинена, проста й гуманна", подобався Шевченкові, і він з ним приятелював і часто в нього бував, а за першого півріччя перебування в Орській хата Лаврентьєва була єдиним місцем справжнього спочинку для нашого поета, який, між іншим, деякий час учив грамоти писаревого сина. На учня свого він ніколи не сердився, вживаючи як педагогічних засобів лише "ласки та жарту".
Коли восени Шевченкові пощастило вирватися з казарми, то своїм добрим відносинам із деякими начальниками він завдячував те, що мав навіть приставленого до себе слугу, солдата-українця Галущенка. Було це, мабуть, тоді, коли він хворів на ревматизм.
Надовго брати на себе відповідальність за порушення формальних приписів ніхто не хотів, і Шевченкові довелося повернутися до казарми. Начальство не могло не боятися відповідальності за Шевченка: дозволяючи йому жити поза казармою, воно тим самим брало на себе подвійну відповідальність: коли б хтось, подаючи докази, доніс вищій владі, що Шевченко рисує або пише, тих, що дозволили йому жити поза казармою, спіткала б тяжка кара.
Тяжко було Шевченкові вертатися до казарми, тим більше, що сталося це зимою, коли задуха в ній була ще дужча. Важке становище його погіршилося ще й тим, що на нього напала нова, ще тяжча хвороба, – це була цинга (скорбут). Викликати її могла різка зміна харчування: в тому пустельному краї майже не було городини. Перед самим Різдвом поет, нарікаючи на тяжке життя в казармі, писав М. Лазаревському:
"До люльок, смороду й зику став я трохи привикати, а тут спіткала мене цинга лютая, і я тепер, мов Іов на гноїщі, тільки ніхто мене не провідає".
Страшне було це порівняння з біблійним мучеником, але влучне. Невимовно тяжко мусів мучитися, коли в нього починали гнити ясна, розхитуватися зуби, а тіло вкривалося болячками, – самотній серед чужої галасливої і брудної юрби, на справжньому смердючому "гноїщі". Життя в казармі й хвороба викликали в ньому стан тяжкого психічного пригноблення:
"Спершу я сміливо заглянув лихові в очі, – з повною щирістю писав у тому самому листі, – і думав, що то була сила волі над собою, аж ні – то була гордість сліпая. Я не розглядів дна тієї бездни, в котору впав, а тепер, як розглядів, то душа моя убогая розсипалась, як пилина перед лицем вітра. Не по-християнській, брате мій, знаю, а що ж діяти?"
Таке життя справді було "бездною" людської недолі, і поет непотрібно думав, що, коли спочатку не зазнавав такого пригноблення, то це була "гордість сліпая", – ні – то була таки "сила волі над собою", що тепер захиталася, тільки захиталася, але не покинула його, – жив надією на краще: "Так мені тепер тяжко, що якби не надія хоч коли-небудь побачити свою безталанну країну, то благав би Бога о смерті.
Так Дніпро крутоберегий
І надія, брате,
Не дають мені в неволі
О смерті благати.
Іноді така нудьга мене за серце здавить, що (без сорома казка), аж заплачу". І додавав: "Якби все те розказувать, що я терплю тепер по любові і милості милосердного Бога, то і за тиждень не розказав би. Цур же йому, нехай воно сниться тому, хто людям добра не хоче". Бога "о смерті не благав", але думки про смерть як єдиний вихід не раз його навідували: вирізьбив із кости череп і під ним видряпав напис: "Мої думки. Т. Ш."
Клопотання про полегшення долі
Але поза хвилинами пригноблення, думка його завжди систематично працювала над тим, як би зробити так, щоб і в цих умовах життя його було творче. Розумів, що для цього потрібні дві речі: 1) вийти з казарми і 2) дістати дозвіл рисувати. Заборона літературної діяльності його не здивувала: писав революційні поезії, й за це спіткала його заборона писати. Але ніяк не міг зрозуміти, за що йому заборонено рисувати. Писав про це пізніше в щоденнику: "Писати заборонено за бунтарські вірші українською мовою. А рисувати й сам Найвищий Суддя не знає, за що заборонено". Бажання добитися скасування цієї заборони продиктувало йому цілий ряд кроків. 24 жовтня він написав листа до Чернишова, що мав їхати до Петербургу, й переслав йому листи до цілого ряду впливових осіб.