Виходячи з дому до міста, завжди брав із собою гроші, щоб роздавати вбогим. Якомусь жебракові, що підійшов до вікна його помешкання на Козиному Болоті, не замислюючись, всунув у руку золотого півімперіала, що лежав на столі. Жебрака налякала небувала щедрість, і він не схотів узяти цієї великої суми, бо, мовляв, "у старців таких великих грошей не буває". Поетові довелося дати йому дрібнішу монету. Не раз бував він у таких випадках і жертвою ошуканців, але коли приятелі радили йому "берегти свої фінанси", відповідав: "Я і сам знаю, та нехай лучче тричі одурять мене, а все таки учетверте подам тому, хто справді не бачив може шматка хліба". Не вмів теж відмовляти, коли в нього позичали гроші.
Зворушливою була і його надзвичайна любов до дітей. Чужбинський уже й давніше мав нагоду придивлятися, як під час їхніх спільних прогулянок на Пирятинщині Шевченко, проходячи сільською вулицею, не раз "підсідався в кружок до дітей і, осміливши боязке товариство, оповідав їм казки, співав дитячих пісень, що знав їх безліч, поважно робив пищики і швидко здобував прив’язаність усіх хлоп’ят". Тепер у Києві Чужбинському довелося бути свідком дуже характеристичної сцени, коли наш поет, зрисовуючи Золоті Ворота, змушений був перервати свою працю, щоб заопікуватися дівчинкою, що її в сусідньому яру покинула п’яна нянька: поет бавив дитину іграшкою, зробленою із шматків паперу, нарешті забрав маленьку з собою і був щасливий, коли зміг віддати її випадково зустрінутій матері.
Не менше зворушливою була також і його любов до тварин. "Не раз боронив він котята й щенята від злосливих намірів хлопців-вуличників, а прив’язаних мотузком пташок викуповував іноді в дітей і випускав на волю". Одного разу ледве уникнув нещастя, вихопивши ломаку з рук гицля, що тягнув вулицею недобитого собаку і відповів Шевченкові грубіянством, коли той висловив своє обурення. Ломака от-от могла обернутися на людину-звіра, коли б Чужбинський не залагодив справи.
Таким у приватному житті був цей поет-революціонер, непримиренний ворог "неситих" володарів, що хотів "нагодувати голодних кровію царів неситих".
У відносинах із людьми виявляв часто непрощенну необережність. Познайомившись із пізнішим російським реакційним журналістом Аскоченським, він декламував у його помешканні свої революційні твори, і хоч сам господар, – що вже тоді, як виявилося, не вагався робити доноси, – остерігав поета, що за такі вірші він у москалі може попасти, той одначе читав і "ще кращі". Нічого дивного не було, що при такій його необережності аж до глухих провінціальних закутків доходили чутки про його небезпечну творчість. Дійшли вони й до його свояка Варфоломея Шевченка, що теж походив із Кирилівки.
Цей обережний, практичний і по-своєму, по-селянському розумний півінтеліґент, що зумів власною енергією викупитися з кріпацтва, літом 1846 року почув щось не тільки про Шевченкові нелеґальні твори, а навіть і про те, що Шевченка дехто вже перестерігав щодо їх розповсюджування: "Кажуть, що ваше писання уподобали розумні люди, а декотрі сказали, що так не годиться…" Варфоломей виразно натякав на те, що поет може й на засланні опинитися: "Буває, – писав він своякові, – що за правду принудять за дев’ятими ворітьми гавкнуть… Як я почув, що Вам щось там сказано не пускать меж люди – писання якогось, що колюче, то я аж зажурився". Варфоломей умів цінити Шевченкові твори, любив читати його "Гайдамаки", але слушно боявся за свого талановитого свояка, бо добре знав, скільки вже хоча б отих польських паничів "за дев’ятими ворітьми" опинилося і все за "колючі" писання, навіть не за свої, а розповсюджувані чужі.
Лист цей був написаний 5 липня – через сорок днів по тому, як Шевченко читав свої революційні поезії у Аскоченського. Аскоченський був учителем небожа генерал-губернатора Бібікова й мешкав у його домі. Читав Шевченко публічно своє "Посланіє" і в домі Тарновських. З боку господарів йому тут ніщо не загрожувало, але ніхто не міг ручитися за гостей. Та й не треба було чиєїсь злої волі, щоб поетові зашкодити: вистачило б необережної згадки, якогось натяку про його нову музу в присутності якоїсь непевної особи "урядового ґатунку". Здається, можна з певністю припускати, що Шевченка таки зустріло тоді якесь напівофіційне адміністративне "внушеніє" і що воно мало покищо "приятельський" характер з огляду на знану всім любов і приязнь до Шевченка багатьох впливових людей. Інакше тяжко пояснити те, звідки взялася чутка, що дійшла до Варфоломея.
У зрисовуванні Шевченком чудових пам’яток київської старовини минув травень і червень. Він був закоханий у святе українське місто. Часто, замість піти на запросини в гості, волів вибратися в чиємусь товаристві на високий берег Дніпра, щоб поспівати, дивлячись на чудову панораму Задніпров’я, але частіше любувався нею сам. Мав свої улюблені місця. Одним із них була круча за Михайлівським монастирем. Одного разу Аскоченський побачив там поета, як він сидів на землі, підпершись обома руками, і "дивився, як кажуть німці, dahin – туди, в далечінь". Він так заглибився в свої роздумування, що не помічав нікого навколо себе.
Ще більше любив величну панораму, що відкривається з ґанку Києво-Печерської Лаври. Писав про неї: "Мені здається, що ніде ніякий зовнішній вид так не доповнить щирої молитви, як вид з ґанку лаврської друкарні. Я довго, а може й ніколи не забуду цього прославленого ґанку". "Одного разу, – згадував уже по десятьох роках, – вислухавши ранню службу Божу, вийшов я своїм звичаєм на той ґанок. Ранок був тихий, ясний, а перед очима – вся Чернігівська губернія й частина Полтавської". "Величина картина" викликала в поета меланхолійний настрій, і він "порівнював її з могутніми акордами Гайдна". Сильні естетичні емоції завжди були в нього зв’язані з релігійними, молитовними переживаннями.
Усе життя "леліяв" він свою уяву "образами золотоголового, садами сповитого й тополями увінчаного Києва". У далеких азіатських пустелях, як живе, вставало в нього перед очима це українське "вічне місто":
Мов на небі висить
Святий Київ наш великий.
Дивним дивом сяють святі храми,