Йому зразу ж доручили переписувати протоколи, відомості й рапорти. Першого ж дня він так запаморочився, що замість пісочниці взяв чорнильницю і покропив відомість, за що був прив'язаний до стола. Увечері товариші познайомили його зі своїми розвагами, за якими вони щодня проводили час. Там були карти, горілка, молодиці. Гуляли до пізньої ночі. Тобілевича примушували пити горілку і вартувати під дверима, щоб часом хто не увійшов зненацька.
Пристав Абрамов частенько виїжджав на цілий тиждень, щоб перевірити, що робиться в повіті, а в той час у стінах канцелярії завжди пахло горілкою і було весело, хоч і не всім.
Іванові, якому довелось бути свідком усяких неподобств, що чинили канцеляристи, було надзвичайно тяжко перебувати в такому оточенні. В нього народилась і виросла думка про втечу і він утік. Ішов пішки день і цілу ніч, поки пройшов оті п'ятдесят верств, що відділяли його від дому. Батько й мати аж жахнулись, коли побачили Поступово він навіть почав цікавитися справами, які йому доводилось реєструвати в ратуші. Ратуша в ті часи була центром усіх потреб і інтересів міського господарства і, разом з тим,— центром справ повітових. Тому з пошти кожного дня надходило дуже багато паперів.
Для Івана, підготовленого вже трохи практикою у пристава Абрамова, нова служба не була важкою. Йому треба було тільки пильнувати за тим, щоб правильно сортувати, штампувати, перечитувати й переписувати силу всяких паперів. Треба було заучувати напам'ять установлені офіційні форми різних довідок, повідомлень, рапортів, копіювати зміст урядового листування, яке торкалося всяких циркулярів і статистики. Ця робота, звичайно, не потребувала ніякої творчості, а лише досконалої пам'яті та знання граматики, бо в більшості офіційних паперів і циркулярів траплялися помилки, не кажучи вже про мову, суху й настільки специфічну, що іноді трудно було відразу зрозуміти самий зміст.
Іван Карпович, копіюючи й переписуючи папери, сам того не помічаючи, почав виправляти і граматичні хиби, і мало зрозумілі вирази. Часом йому доводилося зовсім переробляти весь папір, щоб короткими і ясними словами передати його зміст. Отже, з-під його рук виходили грамотні й логічно складені папери, а це привернуло увагу спершу товаришів по відділу, а потім і начальників. Саме тут, працюючи над паперами, майбутній письменник познайомився з різними стосунками й відносинами всіх шарів суспільства: панів, міщан і кріпаків. З цих паперів до нього промовляло нічим не прикрашене життя.
Чиновники ратуші розмовляли між собою українською мовою, бо іншої не знали. Одягалися просто, з меншими поводились не гордо, то й витерта шинеля Івана Тобіле-вича нікого ані ображала, ані дивувала. Самі вони носили, хто що мав, і у них була одна характерна поговірка, яка свідчила про їхні погляди на одежу й зовнішній вигляд: "Про ратушу буде".
Саме тоді Іван Тобілевич і познайомився з давнім актором української трупи, чиновником Голубовським, а також зійшовся з Марком Кропивницький, столоначальником ратуші карного відділу. З ними він пізніше заснував у Бобринці український театр.
В отім далекім степовім закутку України, в малому чиновничому містечку вся канцелярська молодь не була глуха й байдужа до нових течій у житті суспільства. Імена діячів селянської реформи повторювались усіма чиновниками в дружніх бесідах. Молодь нетерпляче слідкувала за подіями, хвилювалась і гаряче обговорювала їх потайки. Нарешті, дочекалися!
Маніфест 19 лютого 1861 року був справжнім святом для них. Але, на жаль, радість ця швидко зів'яла, бо трудящий народ, як і раніше, замість справжньої волі, продовжував гнути шию у ярмі, тільки вже ніби з "власної" волі й охоти.
Згадуючи про ті події часів своєї молодості, Іван не раз говорив мені, яке глибоке розчарування спіткало його після всіх сподіванок на краще життя народу. Маніфест про звільнення селян від кріпацтва лишився тільки на папері, справжнього звільнення від неволі селяни так-таки й не одержали. Залишилася матеріальна залежність від поміщиків. Тому Іван дуже часто говорив мені про те, що за все горе й нещастя, які простий люд перетерпів від панів та урядової адміністрації, можна було йому багато що простити і тільки дивуватися з тієї чистоти й сили душі народної, яка, незважаючи на вікову неволю, на страшні поневіряння, на оту школу ненависті, хитрощів і жорстокості, зберегла у своїй глибині людяні почуття і любов до краси й творчості.
Іванові йшов тоді сімнадцятий рік. Його службові справи з кожним днем усе кращали й кращали. Чутка про нього почала ширитися поміж чиновниками і поза стінами ратуші. Одного разу діловод повітового суду сказав Іванові:
— Я чув, що ви здібний хлопець. Переходьте до мене на посаду писаря кріпосних справ, за чотирнадцять карбованців на місяць.
Іван і перейшов. Він уже і в ратуші за ці роки брав немалу платню, аж сім карбованців, а то ж відразу подвійна сума, та й справи зовсім іншого, вищого порядку. З цього моменту починається його службова кар'єра. Чиновники суду зауважили зараз же ясний і доладний стиль його мови і письма і вже давали йому не списувати чужі, а самому писати всякі постанови, відповіді тощо. Трохи пізніше, зрозумівши й засвоївши весь хід досить складної машини повітового суду, Іван почував уже себе як удома серед плутанини всяких форм, циркулярів, постанов та інших урядових процедур.
Йому доручили незабаром привести в порядок заплутані судові справи за кільканадцять років, і він, роздивившися цілі фоліанти, переказував зміст кожної справи у коротких і ясних словах на одному аркуші паперу. Ця здібність логічно мислити, коротко і ясно висловлюватись зробила йому славу ділової людини і відкрила двері до урядових і приватних інституцій. Згори запитували:
— Хто це у вас так пише?
А дізнавшись, старалися переманити його до себе. Батько, приїхавши з села і довідавшись, що син залишив ратушу, аж за голову взявся:
— Бійся бога, сину, що ти робиш?.. Покинути отаку службу! Скоро й до столоначальника дослужився б.
— Не журіться, батьку, я тут уже столоначальником! Почувши це, Карпо Адамович страшенно зрадів, у нього неначе гора з плеч звалилася.