Завдячуючи роботі в архіві, Тобілевич придбав собі дуже щирого друга Матвія Івановича Васильковського, радника губернського правління. Матвій Іванович цікавився роботою молодого секретаря, а тому часто навідувався до архіву. Він був добродушний, розумний, зовсім не гордий з меншими і вмів оцінити хорошу роботу. Іван Карпович сподобався йому своїм ставленням до службових обов'язків і Васильковський дуже часто просиджував з ним, розмовляв. Кінчилося тим, що він полюбив Івана Карповича, як рідного, і не міг ані однієї години обійтися без нього. Він називав Івана своїм Іваном-царевичем і завжди після роботи тягнув його до себе додому. Там самітний тоді Іван знайшов щирий привіт і дружбу.
Був ще один приятель у Івана Карповича — учитель Гордов, з яким він познайомився ще у Бобринці. У його домі Іван Карпович познайомився з учителем історії з херсонської гімназії Павлом Дмитровичем Пильчиковим. Треба сказати, що ще до знайомства з ним Тобілевич багато чув про Пильчикова, як про незвичайного вчителя... Пильчиков, зі свого боку, теж багато дечого хорошого чув про не зовсім звичайного секретаря і тому, коли вони познайомилися, то відразу відчули один до одного глибоке почуття дружби. З цим знайомством для Івана Карповича прийшла нова ера його духовного розвитку. Під впливом Пильчикова прочитав він багато корисних книжок з історії, а також класичної літератури, серед якої Островський та Шекспір зайняли перше місце. Дуже часто у Пильчикова збиралася молодь, щоб послухати розумної та натхненної проповіді освіченого вчителя. Оці зібрання стали Іванові Карповичу за університет. Пильчиков мав дар слова, чудесну пам'ять, логічне мислення, всебічну освіту і любов до молоді. Слава про нього розійшлась далеко поза стінами херсонської гімназії. Мало тоді було таких учителів, і тому пам'ять про нього збереглась у серці його вдячного учня аж до самої смерті.
Павло Дмитрович розвіяв усі сумніви Тобілевича щодо його канцелярської служби. Він учив, що справа не в службі або в якій іншій роботі, а в самій людині, в її ставленні до людей.
З того часу Іван Карпович почав веселіше дивитись на свої службові обов'язки й будучину. В цьому допоміг йому ще й драматург Островський, який у своїй п'єсі "Доходное место" показав чиновника Жадова з його високими ідеями чесності й безкористя. Іван знав напам'ять усю роль Жадова ще задовго до того, коли він мав виступити в ній на сцені театру.
Настрій у Тобілевича зовсім змінився після знайомства з хорошими людьми та під впливом приязні з ними.
Пильчиков зі своїм широким духовним кругозором і старий Дніпро зі своїми дужими хвилями та безмежним простором зелених очеретів помирили його з містом і з працею, а коли його малий брат Микола приїхав у Херсон і вступив до гімназії, то Іван відчув себе зовсім добре.
Вся його сім'я — мати, брат і сестра — жили вже тоді б Єлисаветі: як тільки старші сини перевелись туди, то й мати з меншими дітьми зараз же за ними переїхала. Батько за ці роки мав змогу зібрати більше грошей і вже не за сто карбованців, а за тисячу купив у Єлисаветі дім з садком і флігелем.
Звикнувши з дитячих літ зустрічати різдво в родинному гурті, Іван та Микола їздили до батьків на свят-вечір, роблячи двісті п'ятдесят верст кіньми, щоб тільки, за старою традицією, сісти разом за вечерю. Одного разу, збившися з дороги, заблудились вони в степу, в снігових заметах, і вже пізньої ночі добились до свого дому, де вся сім'я, зібравшись, неспокійно дожидала їхнього приїзду, а найпаче мати... Зате скільки радості привезли з собою Іван і Микола, скільки нових вражень, оповідань, веселого гомону.
Коли починали танути сніги, а потім зеленіли поля і все оживало навколо під теплом весняного сонця, ніщо не могло втримати Івана в місті. Пристрасть до природи, а особливо до землі прокидалась у ньому разом з весною й тягла на широкий дніпровий луг, на простір, на волю. Дніпро зі своїми лиманами, вкритими очеретом, де виводились цілі зграї чайок та лебедів, приваблював до себе і чарував своєю красою. Іван сідав у човен, плив далеко за місто і. знайшовши який-небудь глухий закуток у зелених плавнях, де тільки вітер шумів та вода гойдала свої хвилі, почував себе, як у раю. Сам один з вірним товаришем — книжкою або з вудками, він просиджував там свої вільні від роботи дні свят, а часто й ночі. Це не минулося йому безкарно. Сидячи подовгу отак над водою, коли цвіли очерети, захворів він дуже тяжко на херсонську малярію, яка мучила його весь час проживання у Херсоні. Деякі лікарі радили якнайскоріше виїхати, бо не ручалися за його життя. Цей присуд лікарів був для Івана Карповича тяжким горем: він і сам не помітив, як і коли зрісся душею з людьми й природою міста. І знову довелось прощатися, рвати дружні стосунки і почувати себе, як на роздоріжжі...
Тяжка хвороба довела, нарешті, Івана Карповича до такого стану, що він уже не міг ні про що думати. Усе в голові його повилось туманом. Він уже не тямив, де він і хто він. Наступило повне забуття. У такому тяжкому стані знайшов його брат Михайло, який, побачивши, що Іван помирає, забрав його і повіз додому. Уже на пароплаві йому стало трохи краще, бо лежав він на палубі, на свіжому повітрі, під сонцем. Вдома Іван почав швидко одужувати, а видужавши — знову повернувся до своєї канцелярської, театральної та громадської праці.
У домі Тобілевичів знову поновилися репетиції. Готували п'єсу "Назар Стодоля". Головні ролі Назара та Галі виконували Іван Тобілевич і Надія Тарковська. Так молоді люди познайомились. Вони багато пережили разом, як герої п'єси, і полюбили одне одного. У їхньому справжньому житті виникли такі самі перешкоди до одруження, які були у Назара й Галі: багатії Тарковські й слухати не хотіли про шлюб Надії з якимсь там чиновником. Дочка заможних шляхтичів старовинного польського роду повинна була, на думку її батьків, знайти собі пару серед рівні. А тут, наперекір їхнім бажанням,— син прикажчика, небагатий, дуже скромний із себе робітник поліції! Поліції! Адже ж згадки про криваві події 1864 року ще не стерлися з пам'яті польських патріотів. Тарковський, батько панночки, колишній офіцер російського війська, мав до чиновників поліції таємний страх і нічим не побориму відразу. Легко собі уявити, скільки тяжких хвилин було пережито з цієї причини і Надією, й Іваном, скільки було несправедливих зневаг і тяжких образ з боку батька, аж поки, нарешті, переконали його, що всі його страхи не мали ніякої підстави. Тоді він дав згоду на шлюб. Багато допомогла в цьому молодим мати Надії, яка мала великий вплив на батька.