Шило — одна з головних дійових осіб уманської різні. Він також був запорожцем. Був він з гайдамаками у мотронінських лісах, чи тільки тепер вступив до гайдамацького ополчення, прямих свідчень цьому немає, хоча, як ми бачили вище, Липоман каже, що Шило був між гайдамаками вже перед початком повстання і ще у мотронінському таборі застрелив свого товариша Швачку. Вірогідно, що до поєднання з Залізняком або головними силами ополчення, Шило керував окремою зграєю, про що є свідчення. Як у пугачівщину окремі пугачівські отамани, полковники чи просто емісари, "служителі Петра ІІІ-го", як вони себе називали, вербували по селах народ в ім’я удаваного імператора і вельми часто діяли як самостійні коноводи народних мас, так і товариші Залізняка: Неживий, Шило та інші часом діяли вкупі із Залізняком, а часом окремо. Ми знаємо, що у Неживого була своя партія, у Швачки — своя, Шило також мав своє ополчення. Ще до руйнування Черкас головними силами гайдамаків, Шило кілька разів вторгався у це місто. Одного разу він наскочив на нього зі своїм загоном, чоловік у сто, коли губернатор ще не встиг втекти на лівий бік Дніпра під захист росіян. Замкові брами були закриті, і гайдамаки почали кричати, щоб ті, хто був у замку, відімкнули їх. Хоча у замку було чимало народу, який міг би відбити напад, однак губернатор побоявся чинити опір, і брами відімкнули. Шило в’їхав у двір і зажадав бачити губернатора. Коли той з’явився, гайдамацький ватажок, сидячи верхи на коні почав читати йому указ "від цариці", який нібито наказував різати ляхів і жидів "так, щоб і в світі їх не було". Губернатор, стоячи на колінах, слухав цей фальшивий указ. Цікаво, що рятівниками губернатора у цьому разі були місцеві городові козаки, що, як ми бачили вище, набиралися з селян. Коли містом рознеслася чутка, що гайдамаки у замку, один з козаків Судденко, який вважався найкращим стрільцем в окрузі, кинувся до замка, дізнатися у чому справа. У замок його вже не пустили, і він тільки через частокол зміг побачити, якого приниження зазнав губернатор. Посунувши рушницю у щілину частокола, він вже прицілився, щоб вбити того, хто був начальником гайдамаків, але полковник замка, якого тривога застала у місті і тепер він поспішав у замок, зупинив його і не велів стріляти, поки не дізнається, у чому справа. Полковника відразу впустили до замку, а за ним увійшов і Судденко. Він підійшов до губернатора, підняв його під руки з колін і сказав:
— Встань, пане. Що це ти робиш перед негідником? Не слухайте їх — це гайдамаки. Перестріляємо їх, вражих дітей!
Губернатор встав. Тоді Шило, спантеличений такою несподіванкою і зухвальством, звернувся до Судденка:
— Що ти за один?
— А тобі кого треба? — у свою чергу запитав Судденко.
— Ти, мабуть, Судденко?
— Так, Судденко.
А потім, звернувшись до своїх козаків, Судденко гукнув: "Переколемо їх, панове!"
Шило зрозумів, що може швидко програти у сутичці, бо його попереджали, що він загине від кулі Судденка, і тому відповів:
— Що ж, панове, яка вам користь, що ви нас переколете? Нас багато — переколють і вас. Я не своєю волею приїхав, мене послано.
Ці слова подіяли на городових козаків. Вони подумали — і випустили гайдамака із замка. Шило, як видно з його слів, і справді вважав себе "посланим від когось", і якщо він не виконає покладеного на нього "кимось" доручення, повинен буде відповідати за це. І ось він, залишивши замок і влаштувавши свою зграю у місті, послав у замок козака із запискою до губернатора з проханням про таємні переговори. Губернатор вийшов без зброї, але при ньому був козак з пістолетами. І Шило вийшов без зброї і теж з козаком з пістолетами. Шило так сказав губернатору:
— Не знаю, що й казати мені своєму старшому!.. Їдь з Черкас, а я скажу, що не застав тебе дома.
Губернатор негайно скористався цим дозволом і втік з Черкас, а гайдамаки розбили бочки з горілкою, перепилися, пограбували, що змогли і відправились на нові подвиги.
Поперед цього гайдамаки здійснили кілька набігів на Черкаси, але це не був огульний грабіж, а дрібні хижацтва. Одного разу гайдамаки з’явилися у Черкаси потай уночі, і за свідченням одного "наймита", який поступив у гайдамаки, страшними жорстокостями змусили колишнього хазяїна цього наймита віддати їм гроші. Розбійники посипали спину нещасного порохом, потім запалили цей порох, а щоб муки були нестерпнішими — драли спину скреблом, щоб порохом ще болючіше пекло і роз’їдало тіло. Але чи був у тій нічній експедиції Шило — невідомо.
Коли Шило з’єднав свою зграю із загальними силами гайдамаків під проводом Залізняка, було вирішено йти на Умань, головне польське кубло і місце перебування барських конфедератів.
Що ж діялося у цей час у тій польській Україні, куди ще не досягли заграви пожеж, розпущених Залізняком і які він продовжував розкидати, немов гарячі головешки, іншими зграями гайдамаків?
"У той час, коли Залізняк, — говорять поляки, очевидці цієї пожежі, — просувався все далі й далі, грабуючи і вбиваючи, коли у цілій польській Україні народ піднявся на бунти, грабіж і розбої, коли Залізняк, просуваючись уперед, обливав кров’ю свій шлях і потоки крові лилися вже обабіч цього шляху" — усі, кому загрожувало це страшне нещастя, сподівалися знайти прихисток у місцях, цілком безпечних "від такої сволоти", як гайдамаки, а саме у Лисянці, Умані і Білій Церкві.
Час показав, наскільки були неприступні для "такої сволоти", як гайдамаки, Лисянка і Умань.
Повернувши з Богуслава на Умань, гайдамаки повинні були на своєму шляху насамперед зустріти Лисянку. Вона була для них доброю здобиччю. Це був спадкоємний маєток князя Яблонівського, воєводи новгородського. У Лисянці був кам’яний замок з флігелями, які разом із головною будовою, складали чотирикутник. Середня частина замку була двоповерхова, в ньому були одні ворота і два бастіони на горах. Бастіони із залізними гаківницями (різновид гармат) могли обороняти замок з усіх боків, тому що постріли з бастіонів сягали дуже далеко. Крім того замок був обнесений високим дубовим палісадом і мав інші дубові ворота, також пристосовані для оборони замка. У замку, для захисту його від ворога, була значна кількість піших козаків і достатня кількість амуніції. У цей час там перебував прибулий з волинських маєтків князя Яблонівського комісар Хичевський, який приїхав для огляду лисянської волості. Ця волость була у ті часи дуже великою і містила і собі, за проведеним тоді обчисленням, до 30.000 душ. Хичевський мав зібрати з лисянської волості податки і відвезти своєму князеві.