Гетьман станув по стороні невдоволених. Історія, в противенстві до поетів, несправедливо поступила з Мазепою. Не був він ані "чорний характер", як описують його російські історики, ані авантурник, як і його королівський союзник. Також; недоречно казати, що кермувався у своїм ділі він особистими мотивами. Які ж особисті мотиви могли склоняти цього, царською ласкою обсипаного, бездітного, нежонатого старця (мав тоді понад 60 літ), до зради цареві? Ні, не те, але журба про добро народу і загальна на Україні туга за з'єдиненням рідного краю, розірваного Андрусівським договором, спонукали гетьмана прилучитися до діла Карла. Мазепа хотів Правобережну Україну, що була під Польщею, прилучити до Гетьманщини. Але цьому противилися не тільки поляки, але й цар, який обіцяв Польщі цю область залишити при ній. В оцих отже взаїмно себе виключаючих, змаганнях Петра і Мазепи проявилося старе противенство двох вищезгаданих тенденцій політичного укладу Східної Европи, які спонукали були вже Хмельницького до договору з Карлом X. Ґуставом.
Коли старшина була підпорою Мазепи, то не тільки вона була за повстанням. Також народ, селяни і міщани мали забагато господарки російських воєводів. Найкращий доказ на те, що пляни Мазепи мали основу в нижчих верствах Гетьманщини є той, що діло його підперли чинно Запорожці, опора всіх національних рухів України від XVI століття. Все те не могло бути невідомим Карлові. Цей непевний настрій на Україні був також предметом поважної журби для самого Петра, який, як видно із його переписки з гетьманом і з командантом розташованих по Україні російських військ, казав себе все повідомляти про "реакції між несталим малоруським народом". Що ж було природніше, коли також Карло хотів використати положення на Україні для своїх цілей, тим більше, що вони цілковито покривалися з плянами Мазепи?
Коли Карло вірно оцінював політичне положення Европи і Росії, то також з військового погляду був його плян походу на Росію добре обоснований. Цей похід почав Карло 1707 року, по перемозі над Данією й Авґустом.
Сили, якими розпоряджали шведи для переведення цих операцій, були як на ті часи, цілком значні. Під кінець 1707 р. стояло під безпосереднім приказом короля разом 35.000 війська усякого роду, а 8.000 стояло в Польщі під ґенерал-майором Красовом (не вчисляючи польського війська). Лєвенгавпт зібрав також значнішу силу (11.000). В Естонії стояв Шліппенбах, у Фінляндії Лібекер (15.000). Російські сили, що мали оперувати проти самого короля, числились 58.000 людей [1]. Ось скільки змогла велика Росія, яка сім разів стільки населення мала що Швеція, і якій цілих сім літ часу оставив Карло для доповнення армії, виставити війська проти нього, на головний фронт!
Викинувши москалів із Прасниша і Ґродна, дійшов Карло в лютому 1708 року до Сморґоня коло Вильна, де виробляв плян дальшого походу. Відповідно до того пляну мав Лєвенгавпт долучитися з Курляндії до головної армії, Лібекер здобути Інґерманляндію і Петербург, посаджений Карлом на польський престол король Станіслав мав піти в Польщу і злучитися з Красовим, після чого литовська армія мала йти на Смоленськ, коронна на Київ [2].
Мазепа мав, відповідно до умови, при наближенні шведської армії підняти повстання в цілім краю, видати шведам твердині Млин, Стародуб і Новгород Сіверський та підбурити донських козаків. З усіми отими силами мало шведське військо йти на Москву. Такий був плян Карла і ледви чи він міг вибрати інший. Зі Сморґоня йти в Лівонію, країну цілком винищену, не було вказано не лише з тої причини, але також і головно тому, що з заняттям балтийських провінцій не багато було б осягнено: адже тут ходило про повалення Росії, а це могло наступити тільки в Москві. Інші дороги до цього міста, напр., північна (через Твер або Смоленськ), були ізза густих лісів непроходимі після осуду компетентного учасника походу [3]. Не краща теж була дорога з Могилева на схід. Її москалі якнайкраще приготовили на прийняття ворога; вона показалася особливо невідповідною, коли виявилося, що москалі відступаючи, не здержуються зовсім навіть на власній землі з тактикою грабунків і нищення, застосованою в Польщі і на Литві. Були навіть основи припускати, що ця тактика москалів мала у власнім краю більше виглядів на успіх, чим денебудь інше. Східний напрям був отже з огляду на виживлення армії некорисний. На полудні було Полісся, в тодішніх часах ще більше багниста околиця як сьогодні; зате Україна, найкраще заселена й найурожайніша країна під царським скиптром, могла бути місцем відпочинку для слабо заосмотреної шведської армії.
Ці причини змусили Карла по заняттю Могилева 18 липня і по демонстрації в сторону Смоленська, якою хотів мабуть відтягнути московські війська від України і від ведучих туди доріг, звернутися з кінцем вересня 1708 до краю Мазепи. Тут хотів мабуть направити часто закидувану йому помилку і запевнивши собі тилові получения (через Україну і сусідню Польщу) з Швецією, що при дальшому поході на Москву просто на схід від Могилева не було б так легко.
По свідченням Нордберґа [4] була Україна багатим краєм, у якому армії майже нічого не бракувало. Також Адлєрфельд [5] каже, що шведи знайшли там великі і гарні села і що в однім селі можна було примістити часто й чотири полки. Було багато худоби, зерна й паші. Про багатство краю свідчать також і факти, що Мазепа казав закласти в Чернігові склад збіжжя на 15.000 четвертей (1 четвертина 2.099 hi) і що командант російської залоги в Києві, князь Ґоліцин дістав наказ зібрати на літо 1707 припас для 55.000 коней та на три місяці муки і сухарів для 77.000 люда. Скільки запасів поживи міг край дати для армії видно також з походу Мазепи на Волинь в серпні 1705. Тоді їхало за 40-тисячною армією 16.000 возів з припасом на 6 місяців. Фридрих Великий обчисляє (в своїй книжці "Основи воєнної штуки"), що для одного походу з Полтави до Москви потрібно було Карлові найменше на три місяці харчів, що вимагало навантаження 3.000 возів. З наведених прикладів бачимо, що цеї конечної передумови успішного походу на Москву армії Карла XII, на Україні не бракувало б. Також; евентуальне нав'язання безпосереднього стику з Кримом і Туреччиною мусіло грати в плянах Карла не останню ролю.