Взагалі вся компанія канцеляристів — молода, весела, життєрадісна — любила посміятись, розважитись веселими оповіданнями й комічними анекдотами в коридорах ратуші й повітового суду, відпочиваючи між двома копіями з протоколів і відомостей, закуривши цигарки. Цигарка — це була законна причина вийти на п'ять хвилин, залишивши канцелярський стіл. Іван Карпович признавався, що заради цього відпочинку він і собі навчився курити: "Сидиш, сидиш за роботою. Всі встали, пішли курити, ніби діло робити; не випада, думав я собі, іти отак, без цигарки, і стояти там з ними дурно. Мусив навчитись курити". Всі вони були охочими і до чарки, і до гулянки; про розчарованих Гамлетів не було чути нічого, так само, як і про Колумбіє, що відкривають нові землі, а тому, коли наступав вечір, висидівши цілих десять годин над паперами, всі вони йшли веселою юрбою шукати не Америку, а трактирчик Медового, де щодня збиралась молода компанія й де було багато веселих розмов, жартів, сміху і народних українських пісень.
У тім убогім, мізернім шиночку молодь розважалась за "порцією" чаю або квасу. Кращого частування не могли дозволити собі бідні канцеляристи, але молода кров їхня веселила більше, ніж найдорожче вино. Тут вони радились, сперечались, обмірковували всі поточні справи, намічали всі гулянки, забави, які мали відбутися в наступну неділю, або обмірковували питання, куди піти на вечорниці. Нарешті, у цьому самому шиночку Медового було обмірковано питання про створення українського народного театру.
А хто ж був тоді душею того товариства? Хто збирав і об'єднував усю ту компанію молоді? А хто ж більше, як не Марко Лукич Кропивницький! Старший і літами, і поса дою, він мав окрім цього багато даних, щоб імпонувати не тільки канцеляристам, а й іншим, більш розвиненим духовно людям. У нього була надзвичайно весела і привітна вдача, чудовий голос і самою природою даний йому талант майбутнього знаменитого артиста. Не дивлячись на те, що він ніде ще не виступав на сцені, він уже скрізь мав багато друзів і поклонниць. Забезпечений матеріально, він мав більше незалежності й вільного часу, а маючи пару коней для власного вжитку, вів широкі товариські стосунки з навколишніми панами та іншими багатими людьми. М. Л. Кропивницький та Іван Тобілевич з перших днів свого знайомства дуже подружились і полюбили один одного. Приязнь та з боку Івана, не дивлячись на всі непорозуміння, які виникли далеко пізніше, під час спільного перебування на сцені, тривала до самої смерті. Згадки про ті щирі, братерські відносини зостались до кінця віку найдорожчими для його серця.
У Бобринці Марко Лукич та Іван Карпович завжди були нерозлучними товаришами. Вони разом всюди їздили, і Іван Карпович був свідком того успіху, який Марко Лукич мав на вечорах, а пізніше, коли розпочались театральні вистави, і на сцені.
Перш ніж переказувати далі факти й події з життя Івана Тобілевича, не можна не сказати про одну особливість його душі. Це — любов до театру. Театр з дитячих літ мав для нього якусь велику принадну силу. Він будив у його серці і радість, і страх, і цікавість. Ще зовсім малим хлопцем, чуючи в домі своїх батьків оповідання матері й гостей про українські вистави мандрівних труп Журахов-ського і Млотковського, а іноді навіть цілі сцени й монологи з цих вистав, він дитячою фантазією переносився в ті події. Мати так часто оповідала синові й домашнім про свої враження від театру, що бачити цей театр, бачити справжніх акторів стало улюбленою мрією хлопця.
Отже, коли Іванові трапилося вперше поїхати до Бобринця і коли він побачив на плацу якийсь балаган з написом театр, де показували "Ваньку Рутютю", він зараз же побіг туди. Але, не маючи грошей на квиток, мусив залишитися з хлопчаками по другий бік полотна, що ним загородили сцену від безбілетної публіки. Коли хлопець притулив око до дірочки в полотні, щоб подивитися, що там коїться всередині, то якісь страшні, одягнені в червоне люди почали штрикати зсередини шатра через полотно за лізними шпичками і мало не повиколювали йому очей. Переляканий страшенно, він утік додому. Це перше невдале знайомство з "театральним мистецтвом" не зменшило в ньому пристрасті до театру; він тільки дуже глибоко заховав її в душі до слушного часу. А коли вже урядовцем Іван Карпович довідався, що в сусідньому місті Єлисаветі мали поставити "Наталку Полтавку" заходами передової української інтелігенції: Тарновського, Островерхова і Безродецької, — він пішки пройшов уночі п'ятдесят верстов, щоб побувати в театрі. Ця справжня перша вистава справила на нього незабутнє враження. Вона потрясла всю його душу. Ось коли він зрозумів уперше, що театр — це справжня школа, де люди можуть навчатися благородства думок і чистоти духовної.
Під час вистави він весь час перебував під впливом переживань акторів на сцені, сприймав сценічну гру, як справжню дійсність.
Щоб дістати дешевий квиток на вистави відомого англійського трагіка Олдріджа, Іван Карпович ходив з Бобринця до Єлисавета і вже вдосвіта стояв під театром, а потім цілий день сидів на бульварі, чекаючи вистави. Після того він уночі повертався до Бобринця, щоб на ранок не спізнитись на службу. Для цього треба було справді мати якусь надзвичайну любов до театру.
Олдрідж справив на І. Тобілевича таке враження, що й через тридцять років після того він умів відтворити, хоч і незрозумілі для нього, звуки англійської мови, запальні, кипучі, уривчасті, з усіма переходами від ніжності до громового гуркоту розбурханих ревнощів Отелло. У сцені, коли той кидається на Яго, Іван, забувши де він, відкинувся нервово назад і мало не розбив носа якомусь панові. А ще під час якоїсь драматичної події, не знаючи, що робити зі своїми сльозами, бо забув у Бобринці хустку до носа, він узяв у якогось пана, свого сусіди, з рук хустку і витер нею і ніс і очі...
Повернувшись додому, Іван немало насмішив усю канцелярську братію, оповідаючи про всі свої пригоди.
Усі канцеляристи дуже цікавились театром і акторами, але, звичайно, не такою мірою, щоб не спати дві ночі і йти сто верстов пішки. А все ж таки цей інтерес до театру серед канцелярської молоді спричинився до того, що поміж усякими іншими розвагами, як полювання, залицяння, поміж розмовами й піснями молодої компанії в убогому шиночку, зародилась і виросла перша думка давати українські вистави. Один хтось кинув цю думку, а решта підхопила. Цього було досить, щоб розпочати справу народного театру. А сталося це саме в той час, коли і в Єлисаветі вже було засновано такий гурток під керівництвом артиста-аматора М. Ф. Тарновського.