Ще одна історична заслуга княгині Ольги полягала в тому, що вона намагалася — також мирним шляхом — вивести країну Русь, або Україну–Русь на міжнародну арену. Якщо Аскольд, Олег, а за ними й Ігор хотіти встановити з Візантією тісніші стосунки силою меча, то княгиня Ольга спробувала зробити це миром.
У 957 р. вона сама очолює велике посольство до Царгорода — Константинополя, маючи на меті не тільки відновити попередню угоду про мир і дружбу між обома державами, не тільки відновити сплату Візантією данини Київській Русі, але, вочевидь, як пише московський дослідник А. Сахаров, дістати для свого сина, князя Святослава, жону–царівну.
Династичний шлюб, звичайно, зміцнив би союзницькі стосунки між Київською Руссю та Візантією, зробив би Візантійську імперію найближчим і добрим сусідом Київської держави. Княгиня домоглася успіху лише частково.
"Повість врем’яних літ" подає хибну дату поїздки княгині Ольги до Константинополя: 955 рік. Історики уточнили її — це був 957 рік. "Повість" повідомляє, що імператор Костянтин Багрянородний чомусь не одразу прийняв княгиню, змусив її чекати майже три місяці в пристоличній гавані Суд. Повідомляє також і про хрещення її в Константинополі. Візантійські ж джерела про це хрещення не пишуть нічого, проте інформують, що княгиня Ольга приїхала християнкою, при собі мала пресвітера Григорія. Припустити, що було друге хрещення княгині з рук Константинопольського патріарха та імператора Костянтина Багрянородного неправомірно, бо церква категорично забороняла подвійне хрещення. Залишається погодитись, що факт хрещення Ольги був придуманий літописцем, аби підняти престиж княгині.
Княгиня Ольга була дуже зацікавлена в династичному родичанні двох владних сімей. Проте переговори з імператором не увінчались успіхом. Щоправда, імператор Костянтин Багрянородний двічі приймав Ольгу в себе в палацах. Залишився детальний опис прийомів, опис подарунків, якими вони обмінялись. На той час візантійці запровадили закон, що забороняв шлюб дітям царського роду з володарями сусідніх держав, бо ті часто втручалися у внутрішні справи імперії. Тому княгині Ользі в її просьбі про шлюб сина й царівни було відмовлено.
Певно, що відбулись переговори княгині з візантійським патріархом — адже Ольга відвідала найголовнішу святиню столиці Софійський собор і залишила там коштовні подарунки. Ймовірно, в цих переговорах мова могла йти про встановлення в Києві автокефальної православної церкви, для чого міг би бути затвердженим тут архіпастирем її пресвітер Григорій, який прибув у складі посольства до Константинополя. Але подібні прагнення Ольги не могли зустріти в імперській церкві підтримки, адже церковна підлеглість використовувалась Візантією для встановлення свого впливу й підпорядкування собі політичного життя інших християнських країн. Для нашого літописця цей візит і переговори Ольги з патріархом був незрозумілий, тому він подає ці зустрічі з ієрархами то як нібито хрещення Ольги, то як сватання до неї одруженого імператора Костянтина Багрянородного. І те, й інше було неможливим за канонами християнства. До того ж княгиню Ольгу приймала сама імператриця Єлена. Оповіді літописця були спрямовані на те, щоб показати велику мудрість княгині та її розум, що викликало нібито захоплення навіть в імператора.
Літопис оповідає, що Ольга мирно попрощалася з візантійцями та пообіцяла візантійському володареві прислати не тільки шкури, мечі, меди й хутро, але навіть і воїнів, яких потребувала імперія для постійних воєн з арабами. Та коли прибула до Києва відповідна делегація від імператора з Царгорода, Ольга страшенно розгнівалась і сказала такі слова: "Нехай він у мене тепер стільки почекає (тих воїнів), скільки я чекала у Суді". Стався повний розрив дипломатичних стосунків із Візантійською імперією. Візантія не згодилася дати Русі те, чого вона жадала. Княгиня ж відповіла тим самим: вона не допустила, аби свою країну перетворити на донора візантійських імперських потреб.
У 959 р. княгиня Ольга посилає на Захід свою делегацію. Сучасні історики називають цю дипломатичну акцію "західним демаршем" київської володарки. Княгиня розуміла, що кожна держава може розвиватися лише в добрих стосунках із сусідніми країнами, а в цей час на Заході піднімалась могутня Священна Римська імперія, імперія германських володарів.
Отож у 959 р. до імператора Оттона І у Кведлінбург, столицю цієї імперії, прибуває посольство від руської володарки — "королеви ругів Олени", як зафіксували тодішні німецькі хроністи. За свідченням цих же хроністів, "посли просили посвятити для цього народу (ругів)", тобто для русів, "єпископа й священиків". Якщо врахувати, що в ті часи за справами церковними обов’язково й неодмінно стояли справи політичні, то можна погодитися з думкою, що це була спроба княгині Ольги встановити стосунки миру і дружби з могутньою європейською державою. Оттон відгукнувся на цю просьбу київської княгині. У 961 р. до Русі був посланий єпископ Адальберт. Проте вже 962 року він повернувся. При цьому відомо, що Адальберт "ні в чому не досяг успіху", отже, праця його в Києві була даремною, більше того, частина посольства цього єпископа загинула, а сам він "ледве уникнув смерті", як записує німецький хроніст.
За цими скупими повідомленнями хроніки стоїть драматична історія Києво–руської держави, яка намагалась утримати свою самобутність між Заходом і Сходом. Ясно, що княгиня Ольга прикликала Адальберта не для того, щоб він поширював тут вплив латинської церкви. Очевидно, княгиня Ольга мала на меті організувати союз могутньої європейської держави з могутньою східноєвропейською державою — Руссю — з тим, щоб чинити тиск на ще могутнішу Візантійську імперію. І примусити в такий спосіб Візантію рахуватися з потребами сусідніх народів.
Єпископ Адальберт, найімовірніше, розумів свою місію вужче: лише як поширення латинського християнства. Напевно, як і більшість місіонерів, він провадив латинізацію в Києві надто вже фанатично, що і викликало в середовищі київської правлячої еліти і простого люду рішучу відсіч. Адже тогочасне суспільство Київської держави переважно було язичницьким. Через те деякі історики вважають, що діяльність Адальберта призвела до бунту в Києві, до якогось заколоту, через що, можливо, княгиня Ольга була тимчасово усунена від управління державою. До влади в Києві прийшов її син Святослав (964). Проте це радше гіпотеза, яка не підтверджується історичними фактами. Адже княгиня Ольга впродовж усього так званого князювання Святослава практично залишалася володаркою, керманичем Київської держави, стратегом усієї внутрішньої політики.