Володимир Кирилович Винниченко народився 16 липня 1880 року в місті Кропивницький – тодішній Єлисаветград, у робітничій родині селян.
Батько – Винниченко Кирило Васильович – був селянином-наймитом, працював на панських землях.
Мати – Линник Євдокія Онуфріївна – тримала постоялий двір.
Мав двох братів – Андрія та Василя, та сестру – Марію. Був єдиною спільною дитиною батьків, оскільки мати мала трьох дітей від попереднього шлюбу.
Після виключення з гімназії певний час мандрував Україною та займався самоосвітою.
В університеті вивчав праці Карла Маркса, які закінчили формування соціал-демократичних поглядів Винниченка. В період навчання створив таємну революційну студентську організацію «Студентська громада». За участь у «Революційній українській партії» та проведенні агітаційних робіт між жителями Полтавської губернії та Києва був виключений з університету без права на подальше отримання вищої освіти в будь-яких інших навчальних закладах. Був заключений в Лук’янівській в’язниці, звідки йому згодом вдалося втекти.
1902 року, після виключення з університету був зарахований до 5-го саперного батальйону, де також проводив агітаційні роботи серед молоді. 1903 року втік звідти за попередженням про майбутній арешт за нелегальну революційну діяльність. Поїздом виїздить до Львова, де під вигаданим іменем проживає близько півроку та пише агітаційні матеріали.
1905 року стає лідером Української соціал-демократичної робітничої партії, яка була реорганізована з Революційної Української партії.
На початку 1906 року вдруге потрапляє в ув’язнення до Лук’янівської в’язниці, де займався самоосвітою. У 1907 році був звільнений під заставу та вирішує податися до Львова.
У період з 1907 по 1914 років перебував в еміграції у Франції, Німеччині, Італії, Росії, проживав на Буковині та Галичині через загрозу політичних переслідувань.
На початку Першої світової війни переїжджає до Росії, де проживав до 1917 року. Там письменник займається белетристикою та друкується разом з російськими письменниками у збірках товариства «Содружество».
1887 року пішов до Биковського народного училища імені В. А. Жуковського, де навчання тривали лише три класи. В молодшій народній школі виявляв здібності до навчання тому по її закінченню батьки віддали Винниченка до гімназії для продовження освіти.
В десятирічному віці поступив до Єлисаветградської гімназії, де отримував середню освіту з 1890 по 1899 роки. Проте у старших класах був виключений з гімназії, написавши революційну поему про вільну Запорізьку Січ та приймаючи участь в революційній організації.
1900 року отримав атестат зрілості, склавши екстерном екзамен в Златопільській чоловічій гімназії.
1901 року вступив до Київського університету святого Володимира на юридичний факультет, з якого був виключений у 1902 році.
Наприкінці 1905 року, повернувшись до Києва, спромігся відновитися на юридичному факультеті університету та здобути закінчену вищу освіту.
У літературній творчості Винниченка виокремлюють три періоди.
Перший етап складався з творів «малої форми» - оповідання та нариси, написані з 1902 по 1905 роки. В цей період характерними для творчості є революційність («Боротьба», «Темна сила»), націоналізм (оповідання «Уміркований та щирий») та інтелігентність («Промінь сонця», «Талісман»).
1901 року пише перші твори – поему «Повія» та оповідання «Народний діяч».
Влітку 1902 року Винниченко пише оповідання «Біля машини», «Антрепреньор Гаркун-Задунайський». А в серпні наприкінці літа виходить часопис «Київська старина», де вперше друкується оповідання «Краса і сила». Ця проза характеризується показом соціальних контрастів різних верств суспільства. Твори схвально сприймаються критиками та отримують позитивні відгуки від Лесі Українки та Михайла Коцюбинського.
1903 року у Львові друкується перша книга Винниченка під псевдонімом В. Деде «Повісті та оповідання», яка містила п’ять прозових творів.
1906 року у Києві видавництвом «Вік» було видано збірку вибраного Винниченка «Краса і сила», в якій зібрано сім оповідань, яку не вперше позитивно сприйняв та оцінив Іван Франко.
Другий етап творчості Винниченка характеризується переходом від оповідань до п’єс – «Дисгармонія» 1906, «Великий Молох», та романів – «Чесність з собою» 1911 року. Даному періоду притаманні нереволюційні риси, розкриття проблем моралі та поведінки.
Період з 1907 по 1912 роки є найбільш успішним у творчості письменника. Зокрема його п’єси «Брехня» 1910, «Чорна Пантера та Білий Ведмідь» 1911, «Чужі люди» 1909, здобувають популярність серед глядачів.
1909 року у часописі «Літературно-науковий вісник» виходить драма «Пам’ятай», в основу якої ліг роман Винниченка з Гольдмерштейн.
1912 року на шпальтах газети «Рада» вперше публікується оповідання Винниченка «Федько-халамидник», що підіймає проблематику батьків і дітей, моральних цінностей та багатих і бідних.
Третій етап охоплює період еміграції письменника від 1920 року. В цей час написані п’єси перекладаються німецькою мовою та схвалюно сприймаються публікою в театрах Європи.
1918 року вийшла друком п’єса «Між двох сил», яка розкриває руйнацію системи цінностей, що призводить до знищення людської особистості.
У Відні опублікував в 1920 році тритомну працю «Відродження нації», в якій виклав підсумки революції в Україні 1917-1921 років.
1922 року в Німеччині виходить фільм «Чорна пантера», сценарій до якого написано за п’єсою «Чорна Пантера та Білий Ведмідь» Винниченка. В цей час на території Радянської України видавництвом «Рух» публікується зібрання творів письменника в двадцяти трьох томах.
У 1922-1923 роках під час перебування у Берліні створює роман «Сонячна машина», який вважається першим утопічним романом серед української літератури. Вперше в Україні виходить друком 1927 року в Харкові. Роман отримав схвальні відгуки від критиків та тричі перевидавався в Україні.
1930 року вийшла збірка оповідань «Намисто», в якій письменник описував дитячі спогади та враження.
1949 року було опубліковано політичний маніфест письменника «Заповіт борцям за визволення».
Наприкінці 1907 року познайомився з Людмилою Гольдмерштейн. Жінка мала шестирічну доньку та чоловіка. Жінка завагітніла від Винниченка та 1908 року народила сина, якого назвала Володимиром Винниченко-молодшим.
1909 року познайомився з Розалією Ліфшиць в Італії.
28 березня 1911 року Винниченко одружується у Флоренції на Ліфшиць, яка була студенткою Паризького університету та вивчала медицину. Дружина повністю підтримувала Винниченка, вивчила українську мову та називала себе українкою.
Під час Лютневої революції 1917 року письменник повернувся в Україну. Після повернення брав активну участь в політичному житті, стає членом Української Центральної Ради.
1917 року, на П’ятих загальних зборах УЦР було ухвалено рішення про створення Генерального секретаріату, головою якого став Винниченко. Також виконував функції генерального секретаря внутрішніх справ та оголосив першу Декларацію Генерального секретаріату та Перший Універсал Центральної Ради. Брав участь у створенні Конституції Української Народної Республіки. Брав участь у створенні більшої частини законодавчих документів УНР.
Після визнання УНР незалежною державою за Четвертим Універсалом Центральної Ради, Винниченко гальмує визнання незалежності та сприяє руйнації української армії.
1918 року, разом з дружиною, був змушений виїхати з Києва до Бердянська під тиском більшовиків.
Очолював Директорію УНР в період з 1918 по 1919 роки. Згодом, через суперечки з Симоном Петлюрою, залишив посаду та виїхав за кордон.
1920 року у Відні створює політичний та науковий тижневик «Нова доба», де публікує свої статті, власні погляди на ситуацію в Україні та аналіз минулих подій.
Намагався повернутися на батьківщину. 1920 року, разом з дружиною, повернувся до Москви, де йому було запропоновано посаду заступника голови Ради народних комісарів УСРР. Винниченко відмовився від посади та того ж року виїхав за кордон знову.
Проживаючи за кордоном деякий час підтримував зв’язки з іншими українськими емігрантами та деякими російськими літераторами. Виступає з критикою радянського уряду.
1921 року очолив комітет допомоги українським студентам у Берліні.
З 1934 рок у, разом з дружиною, оселився та проживав у місті Мужен на півдні Франції. Там займався літературою та живописом.
1941 року, під час окупації Франції німцями, отримав запрошення стати українським прем’єром під владою німців. Винниченко відмовився від співпраці з фашистами, за що був переправлений до концтабору, з якого згодом був відпущений.
Помер 6 березня 1951 року у Франції.